Косвенный способ гидратации этилена
В косвенным способе, на практике впервые примененном в промышленном масштабе в 1930 году, но сегодня считающимся почти полностью устаревшим, реакция получения спиртов заключается в превращении алкена в сульфат эфиры, который затем гидролизуют. Традиционно алкен обрабатывают серной кислотой с получением алкильные сульфатных эфиров. В случае производства этанола, этот шаг может быть записан так: Н2SO4 + С2 Н4 → C2H5 -O-SO3H
Впоследствии этот сульфат эфира гидролизуют до регенерации серной кислоты и освобождения этанола: С2Н5-O-SO3H + H2O → H2SO4 + С2Н5ОН.
Способы получения спиртов чрезвычайно разнообразны, но нижеописанный процесс, пожалуй, известен, хотя бы понаслышке каждому читателю.
Способы получения алкогольных напитков
Весь этанол, содержащийся в алкогольных напитках производится посредством ферментации, вызванной дрожжами.
Вино производится путем ферментации из натуральных сахаров, присутствующих в винограде; сидр получают аналогичной ферментацией природного сахара в яблоках и грушах, соответственно; и другие фруктовые вина производятся ферментацией сахаров в любых других видах фруктов. Бренди и коньячные спирты (например, сливовица) производятся при перегонке напитков, получаемых брожением фруктовых сахаров.
Медовые напитки производятся путем ферментации из натуральных сахаров, присутствующих в меде.
Пиво, виски, и водка производятся путем ферментации зерен крахмала, которые преобразуются в сахар под действием фермента амилазы, присутствующей в зерновых ядрах, подвергшихся солодовому проращиванию. Другие источники крахмала (например, картофель и не солодовое зерно) могут быть добавлены к смеси, так как амилаза будет действовать также и на их крахмал.
Рисовые вина (в том числе саке) получают путем брожения зерновых крахмалов, превращаемых в сахар грибками Aspergillus огугае.
Ром и некоторые другие напитки получают ферментацией и дистилляцией сахарного тростника. Ром, как правило, производится из продукта сахарного тростника – патоки.
Во всех случаях брожение должно происходить в сосуде, который позволяет двуокиси углерода выходить, но предотвращает приход наружного воздуха. Это нужно потому, что воздействие кислорода предотвращает образование этанола, а накопление диоксида углерода создает риск разрыва сосуда .

Реакции замещения группы ОН
В присутствии концентрированной серной кислоты от метанола отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.
3.2. Межмолекулярная дегидратация
При низкой температуре (меньше 140оС) происходит межмолекулярная дегидратация по механизму нуклеофильного замещения: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.
| Например, при дегидратации метанола при температуре до 140оС образуется диметиловый эфир: |
2CH3-OH → CH3OCH3 + H2O
Для чего нужен метанол?
Метанол имеет множество промышленных и научных целей.
Одним из наиболее распространенных видов использования метанола является ингредиент формальдегида. Этот химикат, который может быть получен из метанола, широко используется в производстве пластмасс, в том числе используемых в строительных материалах, автомобильных деталях, красках, взрывчатых веществах и искусственных тканях, устойчивых к морщинам. Формальдегид также используется гробовщиками и учеными для сохранения трупов и лабораторных образцов.
Метанол может быть использован для приготовления других полезных растворителей, включая уксусная кислота, диметиловый эфир и пропилен, который используется в антифризе. Метанол сам по себе также может быть ингредиентом антифриза.
Топливо как для бензиновых, так и для биодизельных автомобилей может включать метанол. Его легковоспламеняющаяся природа и полезность в качестве растворителя позволяют ему помочь другим видам топлива смешиваться и воспламеняться.
Чистый метанол даже использовался в качестве топлива для гоночных автомобилей. Это производит высокие скорости – но также привело к разрушительному пожару, который убил двух американских автогонщиков.
Метанольные пожары особенно опасны, потому что их очень легко зажечь, а пламя практически не видно. Это позволяет пожарам выходить из-под контроля и очень быстро ловить другие материалы.
Сегодня и в Соединенных Штатах, и в Европе действуют правила безопасности относительно того, сколько метанольного автомобильного топлива разрешено содержать.
Одноатомные спирты
Получение, свойства (как физические, так и химические) этих соединений зависят от количества атомов углерода, присоединенных к его же атому, непосредственно связанному с группой ОН. Поэтому одноатомные спирты могут быть сгруппированы в три класса на этой основе.
Первичные спирты имеют молекулу, в которой один атом углерода, связанный с ОН-группой, присоединен к еще одному атому C. Их общая формула RCH2ОН. Например, этанол – первичный спирт.
Вторичные спирты имеют в молекуле один атом углерода с ОН-группой, присоединенный к двум другими атомам C. Их общая формула R2СНОН. К ним относятся пропиловый и изопропиловый спирты.
Третичные спирты содержат в молекуле атом углерода с ОН-группой, присоединенный к трем другими атомам C. Их общая формула R3СОН.
Получение одноатомных спиртов в промышленности возможно целым рядом способов, которые будут рассмотрены ниже.
См. также[править | править вики-текст]
Гидрат метана
Экономика метанола
Комплексы железа встречаются в ферменте метан-моноксигеназе, окисляющем метан в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе ДНК.
Мессершмитт Ме.163 Комета — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола,гидразин-гидрата и воды)
В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.
Меры предупреждения
Применение М. с. допускается лишь в тех производственных процессах, где он не может быть заменен менее токсичным веществом. В СССР запрещено изготовление политур, мастик и нитролаков на М. с. Предприятия обязаны согласовывать введение М. с. в производство с органами сан. надзора. Особенно строго регламентируются маркировка тары для М. с., правила его хранения и расхода, чтобы исключить случайный прием М. с. внутрь. Работающие с М. с. проходят специальный инструктаж, обеспечиваются защитными перчатками, резиновыми фартуками и противогазами марки «А». Рабочую одежду стирают каждые 10 дней.
Спиртовое брожение
Это биологический процесс, в котором молекулы, такие как глюкоза, фруктоза и сахароза, преобразуются в клеточную энергию с параллельным производством этанола и углекислого газа в качестве продуктов метаболизма. Брожение катализируется ферментами, содержащимися в дрожжах и протекает по сложному многоступенчатому механизму, которое включает в общем случае преобразование (на первом этапе) крахмала, содержащегося в растительных зернах, в глюкозу с последующим получением из нее этанола. Поскольку дрожжи выполняют это преобразование в отсутствие кислорода, спиртовое брожение считается анаэробным процессом.
Реакции получения спиртов брожением можно представить следующим образом:

Действие метанола на организм человека
В зависимости от того, какое количество выпито метилового спирта, такое и он окажет действие. При умеренной и лёгкой степени отравления метилом отмечаются следующие первые признаки:
- Спутанность сознания и головокружение;
- Расширение зрачков;
- Боль в голове;
- Тошнота и рвота, спазмы в желудке;
- Сильная одышка;
- Потемнение в глазах, возникновение мельтешения и пятен перед глазами;
- Посинение кожного покрова;
- Потеря контроля над движениями;
- Ощущение боли при надавливании на правый бок;
- Резкий скачок давления и последующее его понижение;
- Общая слабость при усиленных сухожильных рефлексах и ломоты во всех мышцах.
Тяжёлая степень отравления метиловым спиртом характеризуется беспричинной агрессией больного, сильным понижением давления, дезориентацией в пространстве, ухудшением зрения (вплоть до абсолютной слепоты), посинением губ, конечностей, помутнением создания и выраженными судорогами ног и рук.
Где вы обычно покупаете алкогольную продукцию?
- У частных лиц
- В ларьках
- В специализированных магазинах
- Не употребляю алкоголь
Загрузка …
Если вовремя не принять меры и не оказать медпомощь, то у человека могут проявится более тяжёлые симптомы, обозначенными тремя стадиями.
- Офтальмическая (глазная) — отмечается мельтешение пятен и «мурашек» перед глазами, постепенно сливающихся в сплошную плёнку. Затем зрачки перестают реагировать на световой источник, и отравившийся медленно слепнет.
- Коллаптиоидная — на этой стадии ощущается нехватка воздуха, стеснение за грудной клеткой на фоне учащённого пульса и ритма сердца. Давление становится сниженным до критической отметки, возникает синюшность кожи, невыносимая слабость и обильное выделение пота. Дыхание больного прерывистое.
- Коматозная — кожа становится мраморного оттенка, а веки отекают. Происходит полное поражение выделительной системы. Отравившийся пребывает без сознания с отсутствующими рефлексами. Отмечается абсолютный упадок дыхательной и сердечной функции, что способно повлечь за собой смерть.
При неоказании первой помощи при отравлении метилом и отсутствии госпитализации по прошествии 72 часов у больного может наступить летальный исход.
Токсичность
Употребление всего 10 мл чистого метанола может вызвать необратимую слепоту из-за разрушения зрительного нерва . 30 мл (1,0 жидких унций США) потенциально смертельны. Средняя смертельная доза составляет 100 мл (3,4 жидких унций США), то есть 1-2 мл / кг массы тела чистого метанола. Контрольная доза метанола составляет 0,5 мг / кг в сутки. Токсические эффекты начинаются через несколько часов после приема внутрь, и антидоты часто могут предотвратить необратимое повреждение. Из-за его сходства как по внешнему виду, так и по запаху с этанолом (спирт в напитках), их трудно различить; так же обстоит дело с денатурированным спиртом , фальсифицированными ликерами или алкогольными напитками очень низкого качества.
Метанол токсичен по двум причинам. Во-первых, метанол может быть фатальным из-за воздействия на центральную нервную систему, действуя как депрессант центральной нервной системы так же, как . Во-вторых, в процессе отравления он метаболизируется до муравьиной кислоты (которая присутствует в виде формиат-иона) через формальдегид в процессе, инициированном ферментом алкогольдегидрогеназа в печени . Метанол превращается в формальдегид через алкогольдегидрогеназу (ADH), а формальдегид превращается в муравьиную кислоту (формиат) через альдегиддегидрогеназу (ALDH). Превращение в формиат с помощью ALDH происходит полностью, без обнаруживаемого формальдегида. Формиат токсичен, потому что он ингибирует митохондриальную цитохром-с-оксидазу , вызывая гипоксию на клеточном уровне и метаболический ацидоз среди множества других метаболических нарушений.
Вспышки отравления метанолом произошли в основном из-за заражения употребляемого алкоголя . Это чаще встречается в развивающихся странах . Тем не менее, в 2013 году в США было зарегистрировано более 1700 случаев. Пострадавшие часто бывают взрослыми мужчинами. При раннем лечении результаты могут быть хорошими. Токсичность метанола была описана еще в 1856 году.
Из-за своих токсичных свойств метанол часто используется в качестве денатурирующей добавки для этанола, производимого для промышленного использования. Это добавление метанола освобождает промышленный этанол (широко известный как « денатурированный спирт » или «метилированный спирт») от акцизного налогообложения спиртных напитков в США и некоторых других странах.
В ходе COVID-19 пандемии , то за продуктами и лекарствами США обнаружили ряд дезинфицирующее продуктов , продаваемых , которые были помечены как содержащие этанол , но имели положительную реакцию на загрязнение метанола. Из-за токсического воздействия метанола при всасывании через кожу или проглатывании, в отличие от относительно более безопасного этанола, FDA распорядилось отозвать такие дезинфицирующие средства для рук, содержащие метанол, и выпустило предупреждение об импорте, чтобы остановить незаконный выход этих продуктов на рынок США. .
Примечания[править | править вики-текст]
- methyl alcohol // FDA Substance Registration System — Unique Ingredient Identifier / Food and Drug Administration
- М.М.Караваев, В.Е.Леонов, И.Г. Попов, Е.Т.Шепелев. Технология синтетического метанола. — Москва: Химия, 1984. — 239 с.
- Mechanisms for hydrogenation of acetone to isopropanol and of carbon oxides to methanol over copper-containing oxide catalysts T.M. Yurieva, L.M. Plyasova, O.V. Makarova, T.A. Krieger, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 1996, V. 113, N. 3, P. 455—468.
- Биодизель. Российская Национальная Биотопливная Ассоциация.Проверено 12 сентября 2010.
- ↑ Перейти к:1 2 3 4 Караханов Э. А. Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе // Соросовский образовательный журнал. — 1997. — № 12. — С. 68.
- Waganer K. Mariculture on land. — Biomass, 1981
- Ethanol and Energy Independence — Journey to Energy Independence
- Pierre Duret. New Generation of Engine Combustion Processes for the Future?, 2002
- Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973
- Energy Citations Database (ECD) — — Document #6329346
- en:Carbon footprint
- METHANOL (CAS Reg. No. 67-56-1), INTERIM ACUTE EXPOSURE GUIDELINE LEVELS (AEGLs) // EPA, 2005: «Odor: Alcoholic odor; pungent odor when crude; pungent «
- П. Каррер (1960 г.), «Курс органической химии», стр. 117.
- ↑ Перейти к:1 2 Vale A (2007). «Methanol». Medicine 35 (12): 633–4.DOI:10.1016/j.mpmed.2007.09.014.
- Methanol Poisoning Overview. Antizol. Архивировано из первоисточника 5 октября 2011.
- https://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt «Humans — Ingestion of 80 to 150 mL of methanol is usually fatal to humans (HSDB 1994).»
- https://www.epa.gov/chemfact/s_methan.txt B. Acute Toxicity 2. Animals — Oral LD50
- Methanol (CASRN 67-56-1)
- ГН 2.2.5.1313-03 — ПДК вредных веществ в воздухе рабочей зоны — www.dioxin.ru. www.dioxin.ru. Проверено 12 ноября 2021.
- ГОСТ 9805-84. Спирт изопропиловый. Технические условия. Настоящий стандарт распространяется на изопропиловый спирт, получаемый гидратацией пропилена
- Nordoc.ru — ГН 2.1.6.695-98. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
- как отличить этанол от метанола? — Форум химиков на XuMuK.ru
- ↑ Перейти к:1 2 Острые отравления — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15
- АЛКОГОЛЬДЕГИДРОГЕНАЗА МЛЕКОПИТАЮЩИХ — ОБЪЕКТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МЕДИЦИНЫ / Успехи биологической химии, т. 43, 2003, с. 3—18
- Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей
- В Чехии расследуют историю о массовом отравлении контрафактным алкоголем
Метиловый спирт в судебно-медицинском отношении
Отравления Метиловым спиртом нередко бывают групповыми; обычно пострадавшие недостаточно информированы о ядовитости М. с. или пренебрегают ею. Смертельная доза при приеме внутрь 30—100 мл.
Цатологоанатомические изменения характерны для острой смерти и свидетельствуют о поражении сосудистой системы (выраженное полнокровие со стазами и мелкими множественными кровоизлияниями в головной мозг и другие внутренние органы, кровоизлияния в серозные и слизистые оболочки, темная «дегтеобразная» кровь в крупных сосудах и синусах твердой мозговой оболочки и др.). Наблюдаются симметричные очаги размягчения в головном мозге, в области внутренней капсулы, полосатого тела, иногда мозжечка. Распределение М. с. во внутренних органах зависит от относительного содержания в них воды, поэтому для хим. исследования берут кровь, мочу, цереброспинальную жидкость, почку, печень, мозг и желудок с содержимым. М. с. быстро всасывается и медленно окисляется, в крови максимальная его концентрация создается через 4—16 час.; длительнее всего М. с. сохраняется в цереброспинальной жидкости — до 12 дней.
М. с. частично выделяется слизистой оболочкой желудка, поэтому в промывных водах и рвотных массах его можно обнаружить в течение 2 сут. Муравьиная к-та — ядовитый метаболит М. с. — содержится в крови, моче, печени, почках и мозге. С мочой она выделяется в течение 5—6 дней.
Для суд.-хим. обнаружения Метилового спирта используют метод газожидкостной хроматографии (см.).
Библиография: Бережной Р. В. Судебно-медицинская экспертиза отравлений техническими жидкостями, с.26, М., 1977; Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, с. 363, Л., 1976; Гадаскина И. Д. и Филов В. А. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме, с. 232, Л., 1971; Егоров Ю. Л. и др. Состояние органа зрения работающих в производстве синтетических жирных кислот и спиртов и вопросы гигиенического нормирования содержания спиртов в воздухе, Гиг. труда и проф. заболев., № 11, с. 33, 1966; Несмеянов А. Н. и Несмеянов Н.А. Начала органической химии, кн. 1, М., 1974; Робертс Дж. и Касерио М. Основы органической химии, пер. с англ., т. 1, с. 405, М., 1978; Розенбаум Н.Д. Гигиена труда при работе с органическими растворителями, Свердловск, 1946; Mосsсhlin S. Klinik und Therapie der Vergiftungen, Lpz., 1964.
В. И. Розенгарт; Ю. Л. Егоров, P. В. Бережной (суд.).
Получение метилового спирта
Метиловый спирт получают из природного газа, который состоит в основном из метана. Существует несколько способов получения метилового спирта: перегонка лигнина и древесного сырья, разложение соли метановой кислоты, из метана и синтез-газа. Ежегодное мировое производства метанола – это примерно 60 млн тонн.
Каталитическое получение метилового спирта – сложный процесс, суммарная реакция может быть представлена в следующем виде:
СО – 2Н2 → СН3ОН.
Естественные источники получения
Наиболее распространен способ получения метилового спирта из природного газа, который состоит в основном из метана.
Искусственные источники получения
гидролиз
CH3Br + NaOHaq→CH3OH + NaBr (t0);
каталитическое окисление метана
2CH4 + O2→ 2CH3OH (p, t0);
гидрирование муравьиного альдегида
H-C(O)H + H2→CH3OH (kat = Ni, t0).
Окисление метанола
Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).
В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.
| Метанол окисляется сначала в формальдегид, затем в углекислый газ:Метанол → формальдегид → углекислый газ |
Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, кислород в присутствии катализатора.
Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
метанол < первичные спирты < вторичные спирты < третичные спирты
4.1. Окисление оксидом меди (II)
Метанол можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Метанол окисляется до метаналя.
| Например, метанол окисляется оксидом меди до муравьиного альдегида |
CH3-OH + CuO → CH2O + H2O + Cu
4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора
Метанол можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Метанол окисляется до метаналя.
2CH3-OH + O2 → 2CH2=O + 2H2O
4.3. Жесткое окисление
При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) метанол окисляется до углекислого газа.
| Спирт/ Окислитель | KMnO4, кислая среда | KMnO4, H2O, t |
| Метанол СН3-ОН | CO2 | K2CO3 |
| Например, при взаимодействии метанола с перманганатом калия в серной кислоте образуется углекислый газ |
4.4. Горение метанола
При сгорании спиртов образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.
CnH2n+1ОН + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q
| Например, уравнение сгорания метанола: |
2CH3OH + 3O2 = 2CO2 + 4H2O
История
В процессе бальзамирования древние египтяне использовали смесь веществ, в том числе метанол, которые они получали при пиролизе древесины. Однако чистый метанол был впервые выделен в 1661 году Робертом Бойлем , когда он получил его путем дистилляции самшита (самшита). Позже он стал известен как «пироксилиновый спирт». В 1834 году французские химики Жан-Батист Дюма и Эжен Пелиго определили его элементный состав.
Они также ввели слово «метилен» в органическую химию, образовав его от греческого слова methy = «спиртовая жидкость» + = «лес, древесина, древесина, материал». «Метилен» обозначает «радикал», который содержит около 14% водорода по массе и содержит один атом углерода. Это был бы CH 2 , но в то время считалось, что углерод имеет атомную массу всего в шесть раз больше, чем водород, поэтому они дали формулу как CH. Затем они назвали древесный спирт (l’esprit de bois) «бигидрат метилена» (бигидрат, потому что они думали, что формула была C 4 H 8 O 4 = (CH) 4 (H 2 O) 2 ). Термин «метил» был получен примерно в 1840 году путем обратного образования «метилена», а затем был применен для описания «метилового спирта». Это было сокращено до «метанола» в 1892 году Международной конференцией по химической номенклатуре . Суффикса -ил , который, в органической химии , образует имена углеродных групп, от слова метил .
Французский химик Поль Сабатье представил первый процесс, который можно было использовать для синтетического производства метанола в 1905 году. Этот процесс предполагал, что диоксид углерода и водород могут реагировать с образованием метанола. Немецкие химики Альвин Митташ и Матиас Пьер, работающие в компании Badische-Anilin & Soda-Fabrik (BASF), разработали средство для преобразования синтез-газа (смеси оксида углерода , диоксида углерода и водорода ) в метанол и получили патент. Согласно Боццано и Маненти, процесс BASF был впервые использован в Лойне , Германия, в 1923 году. Рабочие условия включали «высокие» температуры (от 300 до 400 ° C) и давления (от 250 до 350 атм) с катализатором на основе оксида цинка / хрома. .
Патент США 1569775 ( ) был подан 4 сентября 1924 г. и выдан 12 января 1926 г. компании BASF; В процессе использовался катализатор на основе оксида хрома и марганца в чрезвычайно жестких условиях: давление в диапазоне от 50 до 220 атм и температура до 450 ° C. Современное производство метанола стало более эффективным за счет использования катализаторов (обычно медных), способных работать при более низких давлениях. Современный процесс метанола низкого давления (LPM) был разработан ICI в конце 1960-х годов в действия технологического патента истек.
Во время Второй мировой войны метанол использовался в качестве топлива в нескольких конструкциях немецких военных ракет под названием M-Stoff и в смеси примерно 50/50 с гидразином , известной как C-Stoff .
Использование метанола в качестве моторного топлива привлекло внимание во время нефтяного кризиса 1970-х годов. К середине 1990-х в США было введено более 20 000 метанольных « гибких топливных транспортных средств » (FFV), способных работать на метаноле или бензине
Кроме того, низкие уровни метанола добавлялись в бензиновые топлива, продаваемые в Европе в течение большей части 1980-х годов и начало 1990-х гг. К концу 1990-х автопроизводители прекратили производство метанольных FFV, переключив свое внимание на автомобили, работающие на этаноле. Хотя программа FFV метанола имела технический успех, рост цен на метанол в середине-конце 1990-х годов в период падения цен на бензиновые насосы снизил интерес к метанольному топливу.
В начале 1970-х годов процесс был разработан Mobil для получения бензина топливо из метанола.
Между 1960-ми и 1980-ми годами метанол появился в качестве предшественника исходных химических веществ уксусной кислоты и уксусного ангидрида . Эти процессы включают в себя синтез Монсанто уксусной кислоты , процесс Cativa , и .
Общество и культура
В исследовании, опубликованном в 2002 году, было установлено, что 41% смертей в автомобильных авариях происходит из-за вождения в нетрезвом виде. Чем больше содержание алкоголя в крови водителя, тем больше риск. Употребление спиртных напитков имеет давнюю историю. Этому социальному явлению посвящены множество исследований.
Процесс распития алкогольных напитков и опьянение описаны во множестве художественных произведений. Известный новогодний фильм «Ирония судьбы, или С легким паром!» посвящен как раз последствиям злоупотребления спиртными напитками, пусть и в комедийной форме. Многие творческие люди использовали алкоголь как необходимый элемент генерации новых идей или легкий способ преодоления стресса.
Умеренное употребление алкоголя является приемлемым и даже желательным явлением в большинстве современных культур. Распитие спиртных напитков – это традиция на многих торжественных мероприятиях. Исключение составляет Ислам. По правилам этой религии, употребление любых спиртных напитков – это страшный грех.
Спецификации качества и анализ
Метанол коммерчески доступен с различной степенью чистоты. Коммерческий метанол обычно классифицируется в соответствии со степенью чистоты A и AA ASTM. Чистота как класса A, так и степени чистоты AA составляет 99,85% по весу метанола. Метанол марки «AA» также содержит следовые количества этанола.
Метанол для химического использования обычно соответствует классу AA. Помимо воды, типичные примеси включают ацетон и этанол (которые очень трудно отделить перегонкой). УФ-видимая спектроскопия — удобный метод обнаружения ароматических примесей. Содержание воды можно определить титрованием по Карлу-Фишеру .
Получение
До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространения получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).
Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из оксида углерода(II)(CO) иводорода(2H2) при следующих условиях:
температура — 250 °C,
давление — 7МПа (= 70 атм= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),
катализатор— смесь ZnO (оксид цинка) и CuO (оксид меди(II)):
До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.
Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.
Молекулярная формула — CH4O или CH3—OH, а структурная: В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смесиоксидов цинка, хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служитсинтез-газ(CO + H2), обогащенный водородом: :CO+ 2H2 → CH3OH
Крупнейшим производителем метанола в России является ОАО «Метафракс» в Губахе.
Реакция нуклеофильного замещения
Получение спиртов в лабораториях производится способами, которые используют в качестве исходных продуктов для реакций химические вещества самых разнообразных классов, от углеводородов до карбонильных соединений. Существует несколько способов, которые сводятся к нескольким основным реакциям.
Первичные галогеналканы реагируют с водными растворами щелочей NaOH или КОН, образуя, образуя, главным образом, первичные спирты в реакции нуклеофильного алифатического замещения. Когда, например, метилбромид реагирует с раствором едкого натра, то гидроксильные группы, образующинся при диссоциации щелочи, замещают ионы брома с образованием метанола.
Несколько реакций, позволяющих выполнять получение спиртов в лабораториях, приведены ниже.
Синтетический метанол
|
Схемэ установки для получения метилового спирта. |
Синтетический метанол является гораздо более чистым продуктом, чем метиловый спирт, полученный сухой перегонкой дерева; последний всегда содержит следы ацетона.
Синтетический метанол может содержать до 0 1 % ацетона. Если же его содержание больше, то ацетон удаляют обработкой фурфуролом и щелочью.
|
Схема установки для получения метилового спирта. |
Синтетический метанол является гораздо более чистым продуктом, чем метиловый спирт, полученный сухой перегонкой дерева; последний всегда содержит следы ацетона.
Синтетический метанол является продуктом органического синтеза, но его производство размещено в основном на предприятиях азотной промышленности. По объему выпускаемой продукции это производство в азотной промышленности занимает одно из первых мест после минеральных удобрений.
Синтетический метанол чище получаемого при сухой перегонке дерева.
Синтетический метанол выпускают двух сортов ( табл. 32), отличающихся содержанием главным образом примесей.
Синтетический метанол получают взаимодействием оксидов углерода и водорода на катализаторе при повышенных температурах и давлениях. Промышленные процессы, основанные на использовании оксидов углерода и водорода, широко распространены как в органической, так и в неорганической технологии. Однако ввиду различия в составах требуемого газа, а также технологических режимов и протекающих реакций в каждом отдельном случае получение исходного газа имеет свои особенности.
Применяется чистый синтетический метанол ( пл. Доза 5 — 10 мг поражает зрительные нервы. С воздухом образует взрывоопасные смеси.
Применяется чистый синтетический Метанол ( пл.
Применяется чистый синтетический метанол ( пл. Доза 5 — 10 мг поражает зрительные нервы. С воздухом образует взрывоопасные смеси.
При получении синтетического метанола образуется около 2 % диметилового эфира, на который в настоящее время спрос очень невелик.
Промышленное производство синтетического метанола началось с 1923 г. в Германии, осуществленное фирмой Веденская анилиновая и содовая фабрика ( BASF), с 1927 г. — в США и с 1934 г. — в России на Новомосковском химическом комбинате из водяного газа, получаемого газификацией кокса.
Системы для получения синтетического метанола весьма сходны по аппаратурному оформлению и по схеме производства с системами синтеза аммиака.
Получение метанола
Гидролиз соответствующих галогеноалкилов в присутствии гидроксидов активных металлов, например, щелочных или щелочноземельных, и при нагревании – это распространенный метод получения карбинола. В качестве исходных веществ берут хлор- или бромметан, результатом реакции будет замещение атома галогена функциональной группой –OH и получение метанола.
Еще один метод, ведущий к образованию первичных предельных спиртов – это восстановление альдегидов или карбоновых кислот. Для данной окислительно-восстановительной реакции применяют такие сильные восстановители, как натрийборгидрид или литийалюминийгидрид. Исходными соединениями являются муравьиная кислота или формальдегид. Один из современных методов получения карбинола – это его синтез из углерода, воды, водорода и монооксида углерода. Процесс проходит при температуре +250 °C, повышенном давлении и в присутствии окислов цинка и меди в качестве катализаторов. Новым, но экономически оправданным можно назвать метод получения спирта из микроскопических водорослей океанов и морей, биомасса которых действительно огромна. Растительный субстрат подвергают брожению, выделяющийся метан собирают и далее окисляют до метанола. Большими преимуществами производства биометанола считают отсутствие потребности в использовании запасов пресной воды, электроэнергии и чистоту технологии.






