Структура, свойства, синтез, использование и риски этилацетата

Свойства муравьиной кислоты

4.1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (I) и гидроксидом меди (II)

Как и альдегиды, муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором оксида серебра. При этом образуется осадок из металлического серебра.

При окислении муравьиной кислоты гидроксидом меди (II) образуется осадок оксида меди (I):

4.3. Окисление перманганатом калия

Муравьиная кислота окисляется перманганатом калия до углекислого газа:

5HCOOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

Видеоопыт взаимодействия муравьиной кислоты с перманганатом калия можно посмотреть здесь.

4.4. Разложение при нагревании

При нагревании под действием серной кислоты муравьиная кислота разлагается с образованием угарного газа:

Видеоопыт разложения муравьиной кислоты можно посмотреть здесь

Охрана труда

Предельно-допустимая концентрация этилацетата в воздухе рабочей зоны составляет 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 200 мг/м3 (максимально-разовая). Но по данным порог восприятия запаха в группе людей (среднее значение) может достигать, например, 1120 мг/м³. А у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. По этой причине можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров этилацетата на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от этилацетата следует использовать более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

ЛД₅₀ для крыс составляет 11,6 г/кг, показывая низкую токсичность. Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, при действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м³. ПДК в атмосферном воздухе населенных мест 0,1 мг/м³.

Температура вспышки — 2 °C, температура самовоспламенения — 400 °C, концентрационные пределы взрыва паров в воздухе 2,1—16,8 % (по объёму).

Безопасность при транспортировке: в соответствии с ДОПОГ (ADR) класс опасности 3, код по реестру ООН 1173.

Использует [ редактировать ]

Этилацетат используется в основном в качестве растворителя и разбавителя , что является предпочтительным из-за его низкой стоимости, низкой токсичности и приятного запаха. Например, он обычно используется для очистки печатных плат и в некоторых средствах для снятия лака ( также используется ацетон ). Кофейные зерна и чайные листья декофеинируются этим растворителем (когда сверхкритическая экстракция CO ₂ невозможна). Он также используется в красках в качестве активатора или отвердителя. Этилацетат присутствует в кондитерских изделиях , парфюмерии и фруктах.. В парфюмерии он быстро испаряется, оставляя на коже только запах духов.

Лаборатория использует править

В лаборатории смеси, содержащие этилацетат, обычно используются в колоночной хроматографии и экстракциях . Этилацетат редко выбирают в качестве реакционного растворителя, поскольку он склонен к гидролизу , переэтерификации и конденсации.

Встречаемость в винах править

Этилацетат — самый распространенный эфир в вине , являющийся продуктом наиболее распространенной летучей органической кислоты — уксусной кислоты и этилового спирта, образующегося во время ферментации . Аромат этилацетата наиболее ярко проявляется в молодых винах и способствует общему восприятию «фруктовых нот» в вине. Чувствительность варьируется, у большинства людей порог восприятия составляет около 120 мг / л. Чрезмерное количество этилацетата считается недостатком вина .

Использует

Этилацетат используется в следующих областях:

• растворитель для снятия лака с ногтей (так называемая жидкость для снятия лака);
• растворитель для клеев опасен для вдыхания, так как вызывает чувство опьянения, которое может повредить мозг;
• растворитель для нитроцеллюлозы  ;
• средство для удаления кофеина из кофейных зерен и чайных листьев  ;
• растворитель для хроматографии в виде смеси с неполярным растворителем, таким как гексан  ;
• растворитель для экстрактов (антибиотики);
• духи и эссенции с фруктовым запахом (из-за высокой скорости испарения, оставляющей след духов на коже);
• компонент фруктового вкуса (клубника);
• ароматизатор для выпечки, мороженого и тортов, лимонада;
• установка ускорителя для красок и лаков  ;
• энтомология: охрана насекомых.

Примечания и ссылки

1. ↑ и
2. (in) Дэвид Р. Лид, Справочник по химии и физике , CRC,16 июня 2008 г., 89- е  изд. , 2736  с. ( ISBN  142006679X и 978-1420066791 ) , стр.  9-50
3. ↑ и (in) Ицхак Маркус, Свойства растворителей , т.  4, Англия, John Wiley & Sons Ltd,1999 г., 239  с. ( ISBN  0-471-98369-1 )
4. рассчитывается молекулярная масса от .
5. ↑ et (ru) ChemIDplus , , на сайте chem.sis.nlm.nih.gov , Национальная медицинская библиотека США (по состоянию на 23 июля 2008 г. )
6. (in) Джеймс Э. Марк, Руководство по физическим свойствам полимеров , Springer,2007 г., 2- е  изд. , 1076  с. , стр.  294
7. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange’s Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005 г., 16- е  изд. , 1623  с. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , стр.  2,289
8. ↑ и (ru) Роберт Х. Перри и Дональд В. Грин , Perry’s Chemical Engineers ‘Handbook , США, McGraw-Hill,1997 г., 7- е  изд. , 2400  с. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , стр.  2-50
9. ↑ и
10. ↑ и (in) Хианни Джопутро и Сурьяди Исмаджи , «  Корреляция плотности и вязкости для нескольких распространенных эфиров ароматизаторов и ароматизаторов , Journal of Chemical & Engineering Data , Vol.  50, п о  22005 г., стр.  727-731 ( DOI   )
11. (in) Клаудио А. Фаундес и Хосе О. Вальдеррама , «  Модели коэффициента активности для описания парожидкостного равновесия в тройных водно-спиртовых растворах  » , Китайский журнал химической инженерии , Vol.  17, п о  2апрель 2009 г., стр.  259-267 ( DOI   )
12. (in) Карл Л. Яс, Справочник по термодинамическим диаграммам , Vol.  1, Хьюстон, Техас, паб Gulf. Co.,1996 г.( ISBN  0-88415-857-8 )
13. (in) Дэвид Р. Лид , Справочник CRC по химии и физике , Бока-Ратон, CRC Press,18 июня 2002 г., 83- е  изд. , 2664  с. , стр.  5-89
14. (in) Дэвид Р. Лид, Справочник по химии и физике , CRC,2008 г., 89- е  изд. , 2736  с. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , стр.  10-205

Уксусноэтиловый эфир

Уксусноэтиловый эфир образует следующие азеотропные смеси: 1) смесь 91 8 % эфира и 8 2 % воды, кипящая при 70 4 С; 2) смесь 69 2 % эфира и 30 8 % этилового спирта, кипящая при 71 8 С; 3) смесь 83 2 % эфира, 9 % спирта и 7 8 % воды, кипящая при 70 3 С.
 

Уксусноэтиловый эфир предварительно должен быть промыт раствором бикарбоната натрия ( для связывания уксусной кислоты), затем насыщенным раствором хлористого кальция ( для связывания этилового спирта), высушен прокаленным сернокислым натрием и перегнан.
 

Уксусноэтиловый эфир, не содержащий вовсе этилового спирта, не взаимодействует с натрием. Следовательно, конденсирующим средством является не металлический натрий, а алкоголят натрия, образующийся при воздействии натрия на спирт, обычно имеющийся в эфире в качестве примеси.
 

Уксусноэтиловый эфир должен содержать 2 — 3 % спирта и не содержать влаги. Если спирта в эфире имеется очень мало, то реакция идет медленно. Эфир, содержащий много спирта, реагирует бурно с натрием, но дает низкие выходы ацетоуксусного эфира.
 

Уксусноэтиловый эфир легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси.
 

Уксусноэтиловый эфир ( этилацетат) — бесцветная жидкость с фруктовым запахом; растворим в воде; смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом и другими органическими растворителями.
 

Уксусноэтиловый эфир не должен содержать влаги, но может содержать 2 — 3 % спирта. Если содержание спирта в эфире мало, то реакция идет медленно, если же оно очень велико, то уменьшается выход ацетоуксусного эфира. Уксусноэтиловый эфир сушат над хлористым кальцием и перегоняют

Работать с ним следует осторожно, так как уксусноэтиловый эфир огнеопасен и образует с — воздухом взрывоопасные смеси.
 

Уксусноэтиловый эфир обладает наркотическим действием и раздражает слизистые оболочки.
 

Уксусноэтиловый эфир легко воспламеняется и образует с воздухом взрывоопасные смеси.
 

Уксусноэтиловый эфир ( этилацетат) — бесцветная жидкость с фруктовым запахом; растворим в воде; смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом и другими органическими растворителями.
 

Уксусноэтиловый эфир не должен содержать влаги, но может содержать 2 — 3 % спирта. Если содержание спирта в эфире мало, то реакция идет медленно, если же оно очень велико, то уменьшается выход ацетоуксусного эфира. Уксусноэтиловый эфир сушат над хлористым кальцием и перегоняют

Работать с ним следует осторожно, так как уксусноэтиловый эфир огнеопасен и образует с — воздухом взрывоопасные смеси.
 

Уксусноэтиловый эфир обладает наркотическим действием и раздражает слизистые оболочки.
 

Уксусноэтиловый эфир обладает в некоторой степени наркотическим действием. Его пары при вдыхании одурманивают, раздражают слизистые оболочки.
 

Уксусноэтиловый эфир легко воспламеняется, образуя с воздухом взрывоопасные смеси.
 

Уксусноэтиловый эфир ( этилацетат) — бесцветная жидкость с фруктовым запахом; растворим в воде; смешивается со спиртом, хлороформом, бензолом и другими органическими растворителями.
 

Этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) ГОСТ 8981-78

Этилацетат

Этилацетат получают промышленным способом методом перегонки смеси этилового спирта, уксусной и серной кислот, а также методом обработки этилового спирта кетеном, или по реакции Тищенко из ацетальдегида при 0-5° C в присутствии каталитических количеств алкоголята алюминия.

Химическая формула: C₄H₈O₂.       Сертификат       Сертификат

Применение этилацетата.
Как растворитель, являясь активным растворителем нитро- и этилцеллюлозы, широко используется в производстве лакокрасочных материалов и чернил для печатающих машин. Также он входит в композиции растворителей нитроглифталевих, перхлорвиниловых и эпоксидних эмалей, разных смазочных масел, восков, полиэфирных лаков, красок, кремниорганических лаков и эмалей. На эти цели расходуется до 30% всего производимого этилацетата;
Как растворитель в изготовлении клеевых композиций;
На стадии упаковывания различных товаров гибкими упаковочными материалами — как растворитель пленок и чернил при нанесении надписей и изображений трафаретным способом;
Как реагент и как реакционная среда в производстве фармацевтических препаратов (метоксазол, гидрокортизон, рифампицин и т.д.);
Как обезжиривающий агент в производстве алюминиевой фольги и тонких алюминиевых листов;
Как очищающий и обезжиривающий агент в электронной промышленности;
В производстве кино- и фотопленки, целлофана, различных резино-технических изделий;
В смеси со спиртом как растворитель в производстве искусственной кожи;
Как экстрагирующий агент для различных органических веществ из водных растворов. Благодаря низкой токсичности этилацетат используется в пищевой промышленности, например, для экстрагирования кофеина из кофе;
Как желатинизирующее средство при изготовлении взрывчатых веществ;
Как компонент (пищевая добавка E1504) фруктовой эссенции, которую добавляют в прохладительные напитки, ликеры и кондитерские изделия.

Физико-химические характеристики этилацетата ГОСТ 8981-78:

Требования безопасности.
Этилацетат технический по степени воздействия на организм человека относится к числу малоопасных веществ (4 класс опасности). Пары этилацетата раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. При действии на кожу вызывают дерматиты и экземы. ПДК в воздухе рабочей зоны 200 мг/м⊃3.
Этилацетат технический является легковоспламеняющейся жидкостью и образует в смеси с воздухом взрывоопасную смесь категории ПА, группы Т2 по ГОСТ 12.1.011.

Упаковка, транспортировка и хранение.
Этилацетат технический наливают в стальные оцинкованные бочки, алюминиевые бочки, железнодорожные, автомобильные цистерны.
Транспортировку осуществляют в бочках железнодорожным или автомобильным транспортом в крытых транспортных средствах, железнодорожных цистернах, автоцистернах с соблюдением правил перевозок опасных грузов, действующих на транспорте данного вида.
Этилацетат технический хранят в складских помещениях или в специально оборудованных металлических емкостях с соблюдением правил хранения огнеопасных веществ.
Гарантийный срок хранения — шесть месяцев со дня изготовления.

Внешние ссылки [ править ]

• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/ethyl_acetate#section=Toxicity
• Карманный справочник NIOSH по химической опасности
• Международные карты химической безопасности
• Данные о безопасности материалов (MSDS) для этилацетата
• Национальный реестр загрязнителей — Информационный бюллетень по этилацетату
• Этилацетат: молекула месяца
• Цель использования концентрированной серной кислоты при этерификации для катализа
• Основные факты и контакты SEKAB SEKAB этилацетат
• Техно-коммерческий профиль этилацетата в Индии
• Расчет давления пара , плотности жидкости , динамической вязкости жидкости , поверхностного натяжения этилацетата.

Безопасность [ править ]

ЛД ₅₀ для крыс составляет 5620 мг / кг, указывает на низкую токсичность. Учитывая, что химическое вещество естественным образом присутствует во многих организмах, риск токсичности невелик.

В области энтомологии этилацетат является эффективным удушающим средством для использования при сборе и изучении насекомых . В сосуде- убийце, заполненном этилацетатом, пары быстро убивают собранное насекомое, не уничтожая его. Поскольку этилацетат не гигроскопичен , он также сохраняет насекомое достаточно мягким, чтобы его можно было правильно установить для сбора.

Чрезмерное воздействие этилацетата может вызвать раздражение глаз, носа и горла. Сильное передозировка может вызвать слабость, сонливость и потерю сознания. Люди, подвергшиеся воздействию концентрации 400 частей на миллион в 1,4 мг / л этилацетата в течение короткого времени, страдали раздражением носа и горла. Этилацетат является раздражителем из конъюнктивы и слизистой оболочки из дыхательных путей . Эксперименты на животных показали, что в очень высоких концентрациях сложный эфир оказывает угнетающее действие на центральную нервную систему и приводит к летальному исходу; при концентрациях от 20 000 до 43 000 частей на миллион (2,0–4,3%) может возникнуть отек легких с кровотечениями., симптомы депрессии центральной нервной системы, вторичной анемии и поражения печени . У людей концентрации 400 ppm вызывают раздражение носа и глотки ; также известны случаи раздражения конъюнктивы с временным помутнением роговицы . В редких случаях воздействие может вызвать сенсибилизацию слизистой оболочки и кожные высыпания . Раздражающее действие этилацетата слабее, чем у пропилацетата или бутилацетата .

приложений

растворитель

Этилацетат используется в качестве растворителя и разбавителя, применяется при очистке плат. Он используется в качестве растворителя при изготовлении модифицированного экстракта хмеля, а также при удалении кофеина и чайных листьев. Используется в чернилах для маркировки фруктов и овощей..

Этилацетат используется в текстильной промышленности в качестве чистящего средства. Используется при калибровке термометров, используется при отделении сахаров. В лакокрасочной промышленности его используют в качестве растворителя и разбавителя используемых материалов..

Искусственные ароматизаторы

Это используется в разработке фруктовых ароматов; Например: банан, груша, персик и ананас, а также виноградный аромат и т. Д..

аналитический

Он используется при определении висмута, бора, золота, молибдена и платины, а также таллиевого растворителя. Этилацетат обладает способностью извлекать многие соединения и элементы, присутствующие в водном растворе, такие как: фосфор, кобальт, вольфрам и мышьяк.

Органические синтезы

Этилацетат используется в промышленности в качестве восстановителя вязкости для смол, используемых в рецептурах фоторезиста. Он используется в производстве ацетамида, ацетилацетата и метилгептанона.

хроматография

В лабораториях этилацетат используется в качестве подвижной фазы колоночной хроматографии и в качестве экстракционного растворителя. Обладая относительно низкой температурой кипения этилацетата, он легко испаряется, что позволяет концентрировать растворенные вещества в растворителе..

энтомология

Этилацетат используется в энтомологии для удушья насекомых, помещенных в контейнер, что позволяет его собирать и изучать. Пары этилацетата убивают насекомое, не разрушая его и не препятствуя его затвердеванию, облегчая его сборку для сбора.

Примечания

1. ↑
2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
5. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.)
8. Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
9. Присяжнюк 3. П. // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан — Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
10. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.

Производство уксуса и уксусной кислоты

Одно из первых упоминаний о применении уксусной кислоты исследователи относят к третьему веку до новой эры. Впервые воздействие уксуса на металлы описал греческий ученый Теофраст. Он обнаружил, что при этом могут образовываться пигменты. Это свойство кислоты широко использовалось для изготовления свинцовых белил и зеленых красящих составов на основе солей меди.

В древности в Римской империи существовала традиция готовить прокисшее вино в сделанных из свинца горшках. В результате получался сладкий напиток. Его основу составлял свинцовый сахар (иначе называемый «сахаром Сатурна»). Лишь впоследствии было установлено, что подобный напиток приводил к хроническому отравлению свинцом.

Впервые способы получения уксуса изложил в своих трудах арабский алхимик Джабир ибн Хайян в VIII веке. В эпоху Возрождения уксусную кислоту, которая служила основой для приготовления уксуса, получали посредством возгонки ацетатов ряда металлов. Чаще других для этого применялась медь.

В середине XIX века впервые была синтезирована уксусная кислота из материалов неорганического происхождения. Для этой цели использовалось хлорирование сероуглерода. Впоследствии была разработана технология производства этой кислоты перегонкой древесины.

Уксусную кислоту и собственно уксус в России в настоящее время производят около полусотни заводов. Натуральный уксус составляет примерно 15% от общего объема этого продукта. Некоторая часть уксуса импортируется в Россию из-за границы.

Применение

Этилацетат широко используется как растворитель, из-за низкой стоимости и малой токсичности, а также приемлемого запаха. В частности, как растворитель полиуретана, нитроцеллюлозы, ацетилцеллюлозы, жиров, восков, для чистки печатных плат, в смеси со спиртом — растворитель в производстве искусственной кожи. Годовое мировое производство в 1986 году составляло 450—500 тысяч тонн, в 2014 год — около 3,5 млн тонн в год.

Один из самых популярных ядов, применяемых в энтомологических морилках для умертвления насекомых[источник не указан 1381 день]. Насекомые после умертвления в его парах гораздо мягче и податливее в препарировании, чем после умерщвления в парах хлороформа.

Обладая фруктовым запахом, применяется как компонент фруктовых эссенций. Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1504 (ароматизатор). Добавляется в состав водок (либо образуется при реакции содержащегося в них этилового спирта с добавляемыми уксусной кислотой или уксуснокислыми солями) для смягчения запаха и вкуса спирта.

Лабораторное применение

Этилацетат часто используется для экстракции, а также для колоночной и тонкослойной хроматографии. Редко в качестве растворителя для проведения реакций из-за склонности к гидролизу и переэтерефикации.

Используется для получения ацетоуксусного эфира::

2CH3COOC2H5→CH3COCH2COOC2H5+C2H5OH{\displaystyle {\mathsf {2CH_{3}COOC_{2}H_{5}\rightarrow CH_{3}COCH_{2}COOC_{2}H_{5}+C_{2}H_{5}OH}}}

Этилацетат активный растворитель

Этилацетат представляет собой активный растворитель, который используется в производстве нитролаков и нитроэмалей, и способен растворять клеи, краски, пигменты, пленки. Кроме всего прочего этилацетат  является активным компонентом при производстве как фото, так и кинопленки, резиново-технических изделий, целлофана, искусственной кожи, а также упаковочных и оберточных материалов. Добавим немного исторической справки, чтобы подчеркнуть какую важную роль играл данный растворитель. Боеспособность советской авиации во время Великой Отечественной войны во многом зависела от самолетного лака, в производстве которого также использовался этилацетат. В то время этилацетат получили из уксусной кислоты, которую получали при газификации древесины. Самым сложным было улавливать данное соединение, за разработку способа, который помогал поймать этилацетат, в разгар  Великой Отечественной трое лесохимиков получили Сталинскую премию первой степени. Такой награды удостаивались конструктора боевого оружия в то время. Без особого пафоса понятно, что такая награда была высшим признанием заслуг перед Родиной. 

Ссылки

1. Стивен А. Хардинджер. (2017). Иллюстрированный глоссарий органической химии: этилацетат (EtOAc). Получено с: chem.ucla.edu
2. Грэм Соломонс Т.В., Крейг Б. Фрайл. (2011). Органическая химия. Амины. (10- е изд.). Wiley Plus.
3. Моррисон, RT и Бойд, RN (1990). Органическая химия. (5 той издание). Редакция Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2019). Ацетат этила. Получено с: en.wikipedia.org
5. Коттон С. (б. Д.). Ацетат этила. Получено с: chm.bris.ac.uk
6. PubChem. (2019). Ацетат этила. Получено с: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. Newseed Chemical. (2018). Применение и использование этилацетата. Получено с: foodweeteners.com
8. Департамент здравоохранения штата Нью-Джерси для пожилых людей. (2002). Ацетат этила. , Получено с: nj.gov

Физико-химические свойства

-Этилацетат

-Этилэтаноат

-Эфир уксусной кислоты

-Acetoxietano

3,9 промилле. 0,0196 мг / м3 (слабый запах); 665 мг / м3 (сильный запах).

Обнаруживаемый запах при 7 — 50 ч / млн (в среднем = 8 ч / млн).

Растворимость в органических растворителях

Смешивается с этанолом и этиловым эфиром. Хорошо растворим в ацетоне и бензоле. Смешивается также с хлороформом, жирными и летучими маслами, а также с кислородсодержащими и хлорированными растворителями..

стабильность

Медленно разлагается с влагой; несовместим с несколькими пластиками и сильными окислителями. Смесь с водой может быть взрывоопасной.

Где применяют этилацетат

Этилацетат – это этиловый этер этановой кислоты в виде горючего не имеющего цвета летучего жидкого вещества, обладающего резким запахом фруктов. Механические примеси отсутствуют. Это в меру полярный растворяющий продукт со свойствами эстеров.

Растворению поддается в метилкарбиноле, этиловом эфире, бензоле, метилтрихлориде, метилбензоле и некоторых иных органических растворителях. Что касается воды, то в ней растворение более слабое.

Сам же растворяюще действует на эфиры целлюлозы, смоляные лаки на масляной основе, жиры и воски.

Молярная масса – 88,11 г/моль, плотность – 0,902 г/см³. Термосвойства: t плавления – -83 °C, t кипения – 77 °C. Формула: C4H8O2.

Получение в пром. масштабах происходит в ходе реакции этанола и уксусной кислоты. Также возможна обработка этанола с помощью карбометилена или синтез из уксусного альдегида при наличии катализатора алкоксида алюминия.

Применение этилацетата

роль данного вещества – растворяющая (на это уходит треть всего выпускаемого этилового эфира этановой кислоты). Ему отдают предпочтение среди других растворителей, ввиду невысокой цены, малотоксичности и вполне сносного запаха.

С его помощью растворяют нитро- и ацетилцеллюлозу, воски и жиры, нитроглифталевые, перхлорвиниловые, эпоксидные, полиэфирные, кремнийорганические лаки, краски, эмали, а также очищают печатные платы.

Так, он задействуется в изготовлении ЛК материалов, клеевых композиций и чернил для печатной техники. При упаковке товара с помощью всяческих гибких паковальных материалов берется для растворения в ходе трафаретного нанесения надписей и рисунков.

В совокупности со спиртом этилацетат как растворитель используют, кроме всего прочего, при изготовлении искусственной кожи.

Это, к тому же, популярнейший ядохимикат. Он входит в состав энтомологических морилок (задача – умерщвлять насекомых). Если сравнивать с тем же хлороформом, который применяется с аналогичной целью, этилацетат более размягчает объект воздействия и делает его податливее в препарировании.

https://youtube.com/watch?v=-VC2adkxD3g

Используется данное вещество ввиду низкотоксичности и в качестве составляющей фруктовых эссенций. Это известная добавка к пище E1504. Ее вносят в охлаждающие напитки, ликеры и различную кондитерку. С ее помощью из кофе экстрагируют кофеин.

В лабораторной практике находит применение в экстракции для вытягивания орган. веществ из водных растворов и хроматографии (колоночной и тонкослойной). Иногда выступает растворителем в некоторых хим. реакциях. Редкость такого использования объясняется склонностью к сольволизу водой и переэтерефикации.

Фармацевты применяют его как реакционную среду для изготовления ряда препаратов: метоксазола, гидрокортизона, рифампицин и др.

При создании взрывчатки выступает желатинизатором. В электронной отрасли, при создании алюминиевой фольги и тонких листков алюминия – очистителем и обеззараживателем. Задействуется и в создании фото-, кинопленок, целлофана, всяческих тех. изделий из резины.

Этилацетат в промышленности

Этилацетат, или эфир этановой кислоты, находит широкое применение в разных пром. отраслях, выполняя большой перечень задач:

– в лакокрасочном, клеевом, целлюлозном производстве и изготовлении искусственной кожи, чернил для печатных машинок выступает растворителем. Также растворяющее действует при нанесении чернильных рисунков и надписей на упаковочные материалы;

– в фармацевтической отрасли служит реагентом и реакционной средой при изготовлении лекарств;

– в создании алюминиевой фольги и тонких листов алюминия – обезжиривателем;

– в электронной промышленности также используется для обезжиривания, а еще для очищения;

– в пищепроме это популярный экстрагент (к примеру, помогает экстрагировать кофеин из кофе). Кроме того, его задействуют при создании охлаждающих напитков, ликеров, кондитерки и фруктовых эссенций;

– в производстве взрывчатки – желатинизатор;

– в косметической промышленности его вводят в состав средств для маникюра, в частности для снятия лакового покрытия с ногтей.

Такая широта применения обусловлена относительной недороговизной, низкотоксичностью и эффективностью в каждом из вышеперечисленных процессов.

Благодаря высокой эффективности и функционализму, с учетом незначительной токсичности, этилацетат и получил столь широкое применение.

Физические свойства

Бесцветная подвижная жидкость с резким запахом эфира. Молярная масса 88,11 г/моль, температура плавления −83,6 °C, температура кипения 77,1 °C, плотность 0,9001 г/см³, n20₄ 1,3724. Растворяется в воде 12 % (по массе), в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе; образует двойные азеотропные смеси с водой (т. кип. 70,4 °C, содержание воды 8,2 % по массе), этанолом (71,8; 30,8), метанолом (62,25; 44,0), изопропанолом (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), циклогексаном (72,8; 54,0) и тройную азеотропную смесь Э.: вода: этанол (т. кип. 70,3 °C, содержание соотв. 83,2, 7,8 и 9 % по массе).

Физические свойства

Уксусная кислота (CH3COOH) – это концентрированный уксус, знакомый человечеству с давних времён. Его изготовляли путём брожения вина, т.е. углеводов и спиртов.

По физическим свойствам уксусная кислота – бесцветная жидкость с кислым вкусом и резким запахом. Попадание жидкости на слизистые оболочки вызывает химический ожог. Уксусная кислота обладает гигроскопичностью, т.е. способна поглощать водяные пары. Хорошо растворима в воде.

Рис. 1. Уксусная кислота.

Основные физические свойства уксуса:

• температура плавления – 16,75°C;
• плотность – 1,0492 г/см3;
• температура кипения – 118,1°C;
• молярная масса – 60,05 г/моль;
• теплота сгорания – 876,1 кДж/моль.

В уксусе растворяются неорганические вещества и газы, например, бескислородные кислоты – HF, HCl, HBr.

Химические свойства

Общий

Этилацетат — это среднеполярный, малотоксичный и негигроскопичный растворитель, обладающий высокой летучестью. Это слабый акцептор из-за водородных связей . Он может растворять до 3% воды и имеет растворимость в воде 8% при нормальной температуре. Эта растворимость увеличивается с повышением температуры. Неустойчив при контакте с основаниями и сильными кислотами, в присутствии которых гидролизуется до уксусной кислоты и этанола .

Он редко используется в качестве растворителя для химической реакции из-за его реакционной способности с основаниями и кислотами.

Таутомерия

Как и все соединения, содержащие карбонил , этилацетат имеет подвижность протона (H + ), расположенного на углероде, близкого к карбонилу , но она намного ниже, чем в случае альдегидов или кетонов . Следовательно, енольная форма не обнаруживается.

Однако в присутствии очень сильного основания, такого как этанолат- ион , енолят (сопряженное основание енола) находится в равновесии и вызывает конденсацию Клайзена  :
2 CH ₃ — CO — O — C ₂ H ₅ → CH ₃ — CO — CH ₂ — CO -O — C ₂ H ₅ + C ₂ H ₅ — OH.

Полученное соединение представляет собой этилацетоацетат .

Омыление

Реакция омыления этилацетата — это реакция, скорость которой подчиняется закону второго порядка:
CH ₃ COOC ₂ H ₅ + NaOH → CH ₃ COONa + C ₂ H ₅ OH.

Добавление одной из составляющих вызывает смещение равновесия в направлении, которое соответствует исчезновению этой составляющей ( закон Ле Шателье ). Таким образом, использование концентрированного раствора гидроксида натрия NaOH обеспечивает полный гидролиз этилацетата.

Ссылки [ править ]

1. ^ Карманный справочник NIOSH по химической опасности. . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
2. .
3. ^ в базе данных GESTIS Substance Database Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 декабря 2020 г.
4. ^ . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
5. ^ Рименшнайдер, Вильгельм; Болт, Герман М. «Сложные органические эфиры». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI .
6. Паркер, Джозеф (1832). . Эдинбургская энциклопедия, том 5 .
7. Dutia, Панкай (10 августа 2004). . Химический еженедельник : 184 . Проверено 21 марта 2009 .
8. . Visiongain . 2019-09-05 . Проверено 5 сентября 2019 .
9. Misono, Макото (2009). «Недавний прогресс в практическом применении гетерополикислот и перовскитных катализаторов: Каталитическая технология для устойчивого общества». Катализ сегодня . 144 (3–4): 285–291. DOI .
10. Данные, , отчеты и. . www.reportsanddata.com . Проверено 4 февраля 2020 .
11. в Wayback Machine
12. Тан, Вэй Вэнь; Ву, Бин; Вэй, Е; Ёсикай, Наохико (2018). . Органический синтез . 95 : 1–14. DOI .
13. Инглис, JKH; Робертс, KC (1926). «Этилацетоацетат». Орг. Synth . 6 : 36. DOI .
14. Паспорт .
15. Mackison, FW; Стрикофф, RS; Партридж, Л.Дж., младший, ред. (Январь 1981 г.). NIOSH / OSHA — Руководство по гигиене труда для химических опасностей . Публикация DHHS (NIOSH) № 81–123. Вашингтон, округ Колумбия: Типография правительства США.
16. Clayton, GD; Clayton, FE, ред. (1993–1994). Промышленная гигиена и токсикология Пэтти. Тома 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Токсикология (4-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. п. 2981.
17. Энциклопедия гигиены и безопасности труда , Женева, Швейцария: Международное бюро труда, 1983, стр. 782

Похожие записи:

Инструкция и советы, как мерить температуру обычным и электронным градусником Боль в области желудка Covid-19 и болезни органов пищеварения — что надо знать пациенту в период пандемии? Необиотик лактобаланс Эстонская кухня Пошаговый рецепт как приготовить свежий шпинат на гарнир